El 5 de octubre de 1995 Enrique Iglesias, dio a conocer su primer álbum también llamado Enrique Iglesias en el que predominaron las baladas pop rock. Incluyó canciones de su autoría consiguiendo desde su debut grandes éxitos con canciones como "Si tú te vas" (el primer sencillo de su carrera y con la que Enrique se daba a conocer al mundo). Llegó al #1 del Billboard por primera vez, a este tema le siguieron populares sencillos como "Experiencia Religiosa", "Trapecista", "Por amarte", entre otras. Con su disco debut Enrique Iglesias logró vender más de 6 millones de copias discográficas. Posteriormente el disco se grabaría en italiano y portugués.
De este álbum se desprendieron 7 sencillos, de los cuáles 5 llegaron al #1 del Billboard y de los que se grabaron videoclips oficiales como: "Si tú te vas", "Experiencia Religiosa", "Inalcanzable" y "Trapecista".
Con este álbum Enrique fue galardonado por primera vez con el premio Grammy en 1997 en la categoría de "Best Latin Pop Performance".
1997–1998: Vivir
En Enero de 1997, Iglesias lanzó al mercado su segundo álbum Vivir, éste disco lo puso a competir por primera vez con estrellas de la música en inglés. El álbum incluyó una versión en castellano de la canción "Only You" del grupo británico de los años 80's "Yazoo", su traducción es "Sólo en ti".Tres sencillos fueron lanzados del álbum Vivir: "Enamorado por primera vez", "Sólo en ti" y "Miente" consiguiendo nuevamente el éxito en muchos países.
El 30 de marzo de 1997 Enrique Iglesias inicio la primera gira mundial de su carrera. con la gira "Vivir" Enrique dio más de 60 conciertos en 16 países de América y Europa. Empezó la gira en Odessa, Texas. Actuó tres noches consecutivas en la Plaza de Toros México, y dos en el Estadio River Plate en Buenos Aires, Argentina, también en 19 diferentes arenas en los Estados Unidos. La gira contó con el respaldo y la producción de personas que trabajaban para artistas como Bruce Springsteen, Elton John, Billy Joel y Elvis Presley.
Junto con su padre Julio Iglesias y el cantante mexicano Luis Miguel, Enrique fue nominado por primera vez ese año a los American Music Awards en la primera categoría concedída al "Artista Latino Preferido", como se había predicho Enrique Iglesias perdería ante su padre en esa ocasión.
1998–1999: Cosas del Amor
Con el "Tour Cosas del Amor", Iglesias realizó más de 80 presentaciones, en una gira que fue la primera patrocinada a un artista por la empresa Mc Donalds. Realizó un espectáculo televisado en Acapulco, México.
El 11 de enero de 1999 Enrique Iglesias gana por primera vez el "American Music Award" en la categoría "Artista Latino Preferido", premio que se le había negado el año anterior. Ese año, Enrique Iglesias compitió con Ricky Martin y Los Tigres del Norte.
En 1999, Enrique contribuyó a la banda sonora de la película Wild Wild West protagonizada por Will Smith con la canción "Bailamos". De este modo, Enrique Iglesias llegó por primera vez al # 1 de las listas del Billboard Hot 100 en inglés en los Estados Unidos. Tras el éxito de este tema, Iglesias firma un contrato con Interscope Records para introducirse en el mercado anglosajó.
